La sala de poker online Paradise Poker patrocinó su aparición en la primera temporada del World Poker Tour, donde quedó en segundo lugar tras el jugador de poker Alan Goehring, llevándose $506,625. En mayo del 2003, Gerasimov llegó a la mesa final de lo que era su primera World Series Of Poker, y quedó sexto en el evento $1,500 Pot Limit Hold’em.

Los otros jugadores de la mesa de poker final del torneo incluían al ganador Amir Vahedi, a T.J. Cloutier y Brad Daugherty. En april del 2004 Gerasimov regresó a la WSOP y llegó nuevamente a dos mesas finales quedando en quinto lugar en el evento $1,500 Pot Limit Hold’em y en segundo lugar en el evento $1,500 No Limit Hold’em.

Kirill Gerasimov también ganó dinero 4 veces en la World Series Of Poker del 2004, quedando en el Segundo puesto en el torneo de poker seven card stud, y ganó dinero por primera vez en el evento principal de $10,000, quedando en el lugar 444. También alcanzó dos mesas finales en la segunda temporada del European Poker Tour, quedando quinto en Londres y tercero en Deauville.

Kirill Gerasimov fue discípulo de Marcel Lüske y fue mentor del jugador de tenis profesional Yevgeny Kefelnikov. Desde que se ha dado a conocer en la esfera del poker profesional, muchas personas han notado su gran parecido con Matt Damon. Sus ganancias en torneos de poker para el 2009 sobrepasaban los 2,5 millones de dólares.